METODOLOGIE CATALITICHE IN SINTESI ORGANICA

Chimica METODOLOGIE CATALITICHE IN SINTESI ORGANICA

0522300041
DIPARTIMENTO DI CHIMICA E BIOLOGIA "ADOLFO ZAMBELLI"
CORSO DI LAUREA MAGISTRALE
CHIMICA
2022/2023

OBBLIGATORIO
ANNO CORSO 1
ANNO ORDINAMENTO 2016
PRIMO SEMESTRE
CFUOREATTIVITÀ
432LEZIONE
224ESERCITAZIONE
AppelloData
APPELLO DI MARZO02/03/2023 - 10:00
Obiettivi
OBIETTIVI FORMATIVI: L'INSEGNAMENTO INTENDE FORNIRE AGLI STUDENTI LE INFORMAZIONI E I METODI RELATIVI ALLA RISOLUZIONE DI PROBLEMI COMPLESSI DELLA SINTESI ORGANICA CONTEMPORANEA. PARTICOLARE ENFASI VERRA' DATA ALLE APPLICAZIONI DI CATALIZZATORI DI VARIA NATURA NELLA SINTESI E NELLA TRASFORMAZIONE DI MOLECOLE ORGANICHE, ALLO STUDIO DEI MECCANISMI DELLE PRINCIPALI TRASFORMAZIONI STUDIATE, ALLE PROPRIETA' DI MOLECOLE CHIRALI E AI METODI CATALITICI PER POTERLE OTTENERE AGEVOLMENTE.

LE PRINCIPALI CONOSCENZE ACQUISITE DAGLI STUDENTI RIGUARDERANNO:
- RELAZIONI TRA STRUTTURA MOLECOLARE E REATTIVITA' SPERIMENTALE DI MOLECOLE COMPLESSE MONO- E POLI-FUNZIONALI.
- APPLICAZIONI DELLA CATALISI METALLICA NELLE PRINCIPALI TRASFORMAZIONI E RELATIVE VERSIONI ENANTIOSELETTIVE.
- RECENTI SVILUPPI DELL'ORGANOCATALISI NELLA SINTESI ASIMMETRICA.
- ASPETTI DI TIPO MECCANICISTICO DELLE REAZIONI STUDIATE.
- PROBLEMATICHE METODOLOGICHE LEGATE ALLA SINTESI DI PRODOTTI CHIRALI FARMACOLOGICAMENTE ATTIVI.

LE PRINCIPALI ABILITÀ ACQUISITE DAGLI STUDENTI SARANNO:
- RISOLVERE PROBLEMI LEGATI ALLA SINTESI E TRASFORMAZIONE DI MOLECOLE COMPLESSE.
- ANALIZZARE CRITICAMENTE I DATI SPERIMENTALI E IL DECORSO STEREOCHIMICO DI UNA REAZIONE.
- APPLICARE REAZIONI PROMOSSE DA CATALIZZATORI A SUBSTRATI DI DIVERSA NATURA.
- AFFRONTARE L'ANALISI STRUMENTALE PER LA DETERMINAZIONE DELLA PUREZZA DI MISCELE STEREOISOMERICHE DI COMPOSTI ORGANICI
Prerequisiti
CHIMICA ORGANICA DI BASE APPRESA DURANTE LA LAUREA DI PRIMO LIVELLO.
Contenuti
- INTRODUZIONE AL CORSO.
- CATALISI E CATALISI ASIMMETRICA. RISOLUZIONE CINETICA. SCALE DI ELETTROFILICITA' E DI NUCLEOFILICITA' DI MAYR PER LA PREVISIONE DELLA REATTIVITA'. MODALITÀ DI ATTIVAZIONE COVALENTE E NON COVALENTE DI COMPOSTI CARBONILICI MEDIANTE L’USO DI ORGANOCATALIZZATORI.
- ALCHILAZIONE DI COMPOSTI CARBONILICI. REAZIONE ALDOLICA, DI MANNICH, DI MICHAEL. VERSIONI ENANTIOSELETTIVE.
- IMPIEGO DI COMPLESSI DI METALLI DI TRANSIZIONE NELLA FORMAZIONE DI LEGAMI CARBONIO-CARBONIO E CARBONIO-ETEROATOMO: ATTIVAZIONE DEL LEGAME CARBONIO-IDROGENO; REAZIONI PALLADIO CATALIZZATE (REAZIONI DI SUZUKI, HECK, VARIANTE DI SONOGASHIRA); REAZIONI DI HARTWIG-BUCHWALD.
- REAZIONI DI OSSIDAZIONE. EPOSSIDAZIONE ASIMMETRICA DI SHARPLESS DI ALCOLI ALLILICI. EPOSSIDAZIONE ASIMMETRICA DI JACOBSEN DI ALCHENI NON FUNZIONALIZZATI. EPOSSIDAZIONE ORGANOCATALITICA ASIMMETRICA MEDIANTE DIOSSIRANI. APERTURE E RIARRANGIAMENTI DI EPOSSIDI IN PRESENZA DI BASI ED ACIDI DI BRONSTED E LEWIS.
- REAZIONI RIDUZIONI. REAZIONI DI IDROGENAZIONE ENANTIOSELETTIVA CATALITICA. APPROCCIO ORGANOCATALITICO ALLE RIDUZIONI.
- REAZIONI ONE-POT, A CASCATA E MULTICOMPONENTE PER LA SINTESI DI MOLECOLE COMPLESSE.
Metodi Didattici
L'INSEGNAMENTO PREVEDE LEZIONI FRONTALI COL SUPPORTO DI PRESENTAZIONI ELETTRONICHE E RISOLUZIONE DI PROBLEMI DI SINTESI ALLA LAVAGNA. TUTTO IL MATERIALE DIDATTICO VERRÀ MESSO A DISPOSIZIONE DEGLI STUDENTI AL TERMINE DI OGNI LEZIONE COME FILES IN FORMATO PDF.
INOLTRE, VERRÀ EROGATO UN CREDITO DI ESERCITAZIONI SULLE APPLICAZIONI DEI MECCANISMI DELLE PRINCIPALI REAZIONI STUDIATE.
Verifica dell'apprendimento
LA VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO AVVIENE ESCLUSIVAMENTE MEDIANTE UN COLLOQUIO CON DOMANDE E DISCUSSIONE SUI CONTENUTI
TEORICI E METODOLOGICI
INDICATI NEL PROGRAMMA DELL’INSEGNAMENTO ED È FINALIZZATA AD ACCERTARE IL LIVELLO DI
CONOSCENZA E CAPACITÀ
DI COMPRENSIONE RAGGIUNTO DALLO STUDENTE, NONCHÉ A VERIFICARE LA CAPACITÀ DI
ESPOSIZIONE RICORRENDO ALLA
TERMINOLOGIA APPROPRIATA E LA CAPACITÀ DI ORGANIZZAZIONE AUTONOMA DELL'ESPOSIZIONE
SUGLI STESSI
ARGOMENTI A CONTENUTO TEORICO.
Testi
- F. A. CAREY AND R. J. SUNDBERG: "ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY" FIFTH EDITION, PART B. SPRINGER.

- HANDBOOK OF GREEN CHEMISTRY, EDITED BY P. T. ANASTAS, "GREEN CATALYSIS" VOL. 1
Altre Informazioni
PER OGNI INFORMAZIONE SI PREGA DI CONTATTARMI ALL'INDIRIZZO: AMASSA@UNISA.IT
  BETA VERSION Fonte dati ESSE3 [Ultima Sincronizzazione: 2023-01-23]